เอนสลีย์ แมทแลนด์-ไนล์ส ย้ายจาก อาร์เซนอล ไปอยู่กับ เซาแธมป์ตัน ด้วยสัญญายืมตัว 1 ฤดูกาล ช่วงโค้งสุดท้ายของตลาดซื้อ-ขายนักเตะ
ดาวเตะวัย 25 ปี อยู่กับอะคาเดมี่ของทีมปืนใหญ่ตั้งแต่อายุ 6 ขวบ และก้าวขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่ โดยเปิดตัวในเดือนธันวาคม 2014 เพียงไม่กี่เดือนหลังจากที่เขาเซ็นสัญญาอาชีพฉบับแรกกับสโมสร ตอนอายุ 17
นักเตะทีมชาติอังกฤษรายนี้อยู่ในรายชื่อตัวจริงในเกมนัดชิงชนะเลิศศึก เอฟเอ คัพ ที่ อาร์เซนอล เอาชนะ เชลซี ในปี 2020 และยังร่วมคว้าแชมป์คอมมิวนิตี้ ชิลด์ กับทีมปืนใหญ่ ในปี 2017 และ 2020
แอนสลี่ย์ ใช้เวลาช่วงครึ่งหลังของฤดูกาลที่แล้วไปเล่นให้กับ โรม่า โดยสัญญายืมตัว และได้ร่วมคว้าแชมป์ ยูโรป้า คอนเฟอเรนซ์ ลีก กับทีมหมาป่าแห่งกรุงโรม
